俗諺雖有雲“虎父無犬子”，但對於楚氏兩父子來說的確有點牽強，因他倆不論性格、對人處事、甚至人生目標都是南轅北轍。父親楚帆(陳錦鴻)由內到外盡是六十年代情懷、兒子楚慈(吳卓羲)則嫌自己活在廿一世紀步伐還太慢；一個跨時空、跨時代的時裝喜劇，當中發生的情節不單使人百般回味，更讓人悟思到“將相本無種，男兒當自強”的硬道理。
廿一世紀的楚慈陰差陽錯回到父親楚帆年少氣盛時的六十年代，父子情搖身變了兄弟情，楚慈獲楚帆好心收留後，因而結識了面檔縮骨老板高山泉(姜大偉)，潑辣包租婆譚蘭青(黃淑儀) 、鬥氣小情人程蘭芬(楊思琦)及千金小姐梁翩翩(胡定欣)。楚慈得罪人多，稱呼人少，令同屋共住如斂財沙展牛正榮(阮兆祥)等人皆對他神憎鬼厭，只有楚帆一直處處維護他，又介紹他到百貨公司工作，但好大喜功的楚慈一如過往，只懂埋怨父親作風守舊、損己利人的性格，更不慎連累同屋共住幾乎無家...