安娜是一名優秀的佈景師，男朋友傑瑞米則是一位出色的心臟科醫生。安娜希望早日與男友步入婚姻的殿堂，卻遲遲等不來男友的求婚。 父親告訴安娜，在愛爾蘭有一個傳統，每個閏年的2月2 9日，女方都可向男方求婚，安娜的祖母便是如此。本不願採取這種方法的安娜，在收到的男友的耳環（她原以為是訂婚戒指）後，終於決定趁著傑瑞米在愛爾蘭參加會議期間，向他求婚。安娜踏上了由波士頓前往都柏林（愛爾蘭首都）的旅程。 2月的愛爾蘭，氣候惡劣，使得安娜的求婚之行備受挫折。 首先飛機受風暴影響，降落在了威爾士；安娜改乘船後，又因暴雨影響只能在愛爾蘭的一座小鎮丁格爾上岸。為了儘早趕去準備，安娜花費500歐元請小鎮上唯一的司機，也是旅店老闆的德克蘭送她去都柏林。 他們的旅程同樣是事件不斷，城市女孩在鄉下闖出了不少禍事，而原本看不順眼的兩人之間也漸漸摩擦出了火花……在閏年的2月29日這一天，安娜會向誰求婚呢？