程又青（林依晨飾），百貨公司的鞋區區長，交過幾個男朋友，傷心、傷身又傷情。 三十歲那天，她還是孤家寡人，更被提醒初老癥狀的來臨，只好和唯一真心祝福生日快樂的他打賭…。 　　李大仁（陳柏霖飾），是航空公司的地勤督導，年輕有為，交過幾任女友，但戀情都很短暫！兩個從高中開始就不對盤的男女，卻陰錯陽差的一直在一起，卻又一直是一對談不成戀愛的朋友。於是兩人打了賭… 「三十五歲前誰先結婚，紅包---十萬！！」的賭註，讓驕傲的她開始用力搜尋周圍可能結婚的對象。誰說女人過了30就是拉警報即將滯銷的即期品？她就會是那個例外---一個充滿魅力的熟女！ 　　他曾對她說過，我不可能會愛你。換來了她的一句：謝謝，感激不盡。 他不知道為什麽，交女友的條件只有一個，必須得忍受"她"的存在；也不知道為什麼，怎麼樣都放不下她一個人；更不知道為什麽自己和她的世界全都卡在一塊…是因為太像家人了，所以不可能在一起。 　　他曾經寫了一首歌給她，卻只能孤零零的唱著。很久很久以後，她才知道，歌詞中的我可能不會愛你，其實是…我愛你。