《惠特尼的煩惱第二季》（Whitney）以喜劇的方式描繪了當代男女的愛情觀念，由著名喜劇演員、制片人Whitney Cummings自編自演。Whitney（Whitney Cummings扮演）和Alex（Chris D'Elia扮演）是一對幸福的情侶。他們在一起已經三年了，從來沒遇到過感情危機。但他們也不急於結婚，但他們的朋友卻有不同的看法。
 　　Whitney的好友Lily（Zoe Lister-Jones扮演）是個浪漫主義者，喜歡那種愛與被愛的感覺；而Whitney另一個好友Roxanne（Rhea Seehorn扮演）最近因為離了婚，所以對生活的態度更為實際，她一邊憤世嫉俗，另一邊又害怕再次過單身生活。Lily和Roxanne截然相反的愛情觀讓Whitney不知該如何是好。
 　　惠特尼的煩惱第二季其他常規角色包括：Neal（Maulik Pancholy扮演）是Lily的「完美男友」，不僅博學多才，而且感情細膩，總有說不完的話題。Whitney和Alex的鄰居、警官Mark（Dan O'Brien扮演）則是個永遠的單身漢。