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1950年,詠春派一代宗師葉問(黃秋生 飾)與妻子張永成(袁詠儀 飾)帶同兒子葉準到澳門生活,繼而到香港謀生。一次較量,梁雙(洪天明 飾)甘拜下風,並拜葉問為師。其後,葉問先後收了李瓊(蔣路霞 飾)、陳四妹(鐘欣桐 飾)、鄧聲(陳小春 飾)、汪東(周定宇 飾)、吳贊等人為徒。但最矚目是與紅顏知己珍妮(周楚楚 飾)一段鮮為人知的事跡。 汪東與吳贊好鬥,四處與其他門派“講手”,經常需要葉問調解。某夜,工友們與梁雙在天臺開會起沖突,葉問出手制伏眾人。另一方面,鄧聲沈迷名利,與貪汙警員同流合汙。葉問向鄧聲曉以大義,鄧聲終暗中協助因引發警民沖突而被捕的李瓊獲釋。 1959年,九龍城寨由江湖中人地頭龍(熊欣欣 飾)統領,經營不良勾當。鄧聲答應暗助魏霸天(盧偉光 飾)的獅隊勝出,好讓地頭龍操控比賽結果。比賽當天,魏霸天偷襲吳忠(曾誌偉 飾),葉問出手救助吳忠,擊敗魏霸天。葉問與吳忠成了莫逆之交。