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英俊帥氣的康納•米德(馬修•麥康利 Matthew McConaughey 飾)是一名事業有成且艷遇不斷的著名攝影師,崇尚自由的他遊走各色美女之間,卻從來不許下任何承諾。直到意興闌珊之時,“揮一揮衣袖,不帶走一片雲彩”。瀟灑至極,樂在其中。與遊戲人間的哥哥不同,康納的弟弟保羅(Breckin Meyer 飾)則即將走入婚姻的殿堂。康納首要前往參加婚禮,當然對他來說,這也許又是另外一段(或者幾段?)艷遇的開始。然而,事情的發展卻出乎他的意料,他先是在洗手間遇見早已去世的叔叔(邁克•道格拉斯 Michael Douglas 飾),接著又遭遇三名前女友的幽靈。她們帶領康納回溯自己這些年來的“浪漫史”,在這一過程中,康納也發現自己遺失且忘卻了很久的東西……