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《凱莉日記第二季》將回溯到凱莉的高中時代,講述這個80年代的青春期少女對愛情、友誼、性、家庭等方面的最初困惑。故事發生的地點依就在曼哈頓,從凱莉的母親去世,她在父親的獨自養育下成長開始說起。17歲的凱莉感情細膩,有一個名叫基德的男朋友,不過這段感情並不順利,兩人到了分手的邊緣。為了實現作家夢,凱莉離開了故鄉來到紐約創業,也正是在那裏,她遇到了一生的好朋友:米蘭達、夏洛特、以及薩曼莎。還邂逅了“大人物”並最終步入婚姻殿堂。