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家財萬貫的對沖基金經理詹姆斯(威爾·法瑞爾 Will Ferrell 飾)因為詐欺被判刑,法官特別給了他30天的時間讓他安排處理工作上的相關事宜,身家百萬的他為了準備好自己即將面對的恐怖監禁生活,雇用了平常幫他洗車的男子(凱文·哈特 Kevin Hart 飾),在最後自由的30天內對他加強訓練,以應付之後的監獄生活……