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電影講述了20世紀初上海灘十里洋場、黑幫勢力的角逐紛爭。紛雜亂世中,奇女子筱月桂(余男 飾)與三代上海王之間充滿傳奇色彩的愛恨情仇。 在妓院做丫頭的鄉下女孩小月桂(李夢 飾),「個高、胸大、沒裹腳」,讓老闆新黛玉(白靈 飾)很不滿意,卻深得洪門老大常力雄(胡軍 飾)歡心,成為一代上海王的女人。常力雄在與同盟會代表黃佩玉(秦昊 飾)接觸過程中被暗殺,小月桂孤助無援,產女後流落鄉下。 歷經數年艱辛,小月桂成立灘簧班子,重返大上海,在第二代上海王黃佩玉幫助下,成為「申曲名伶」筱月桂(余男 飾)。功成名就的筱月桂從沒忘記要尋找殺死常力雄,也就是她女兒父親的兇手。當她發現自己愛上黃佩玉時,也證實了「洪門內奸的真正身份」。她與常爺的前跟班余其揚(鳳小岳 飾)合謀除去內奸,助余其揚成為洪門第一個銀行家,新的「上海王」。