橘子郡位於美國加利福尼亞州南部，是一個富裕慵懶的港灣城鎮，也是一個陽光燦爛的旅遊勝地。
問題少年瑞恩（本傑明·麥肯錫 Ben McKenzie 飾）在貧民區長大，一日在哥哥教他偷車的時候，被警察抓住。公設辯護隊律師桑迪·科恩成了他的監護人。因負責監管瑞恩的生活桑迪讓他住進了自己位於紐 波特海濱的家中。桑迪的妻子凱斯頓對瑞恩的到來並不歡迎。她擔心瑞恩會對自己年少的兒子塞斯（亞當·布羅迪 Adam Brody 飾）產生不良影響，只同意讓瑞恩住一周。在與科恩家相處的第一個晚上，瑞恩遇見了科恩家隔壁的女孩瑪麗莎（米莎·巴頓 Mischa Barton 飾），並對她一見鐘情。
就這樣，瑞恩貿然闖進了這個陌生的富人世界，卻被他的同類排斥在心門之外……